Diego Velázquez de Cuéllar nació en la población de Cuéllar, provincia de Segovia hacia 1464. Pertenecía a una importante familia de la aristocracia local que con toda probabilidad participó en las turbulencias políticas que acompañaron el acceso de Isabel de Castilla al trono en 1474. El posicionamiento de la familia en el victorioso bando isabelino se tradujo, a la postre, en la designación de uno de sus primos, Juan de Cuéllar, como copero de la reina Isabel y tesorero del príncipe don Juan -el hijo de los Reyes Católicos- y con el nombramiento de otro primo suyo, Cristóbal de Cuéllar, como contador de Indias bajo el mando de Nicolás de Ovando, primer gobernador de la Española. Estos vínculos políticos indirectos con la corte sin duda serían propicios a la carrera de Velázquez en las Antillas como representante de la Corona.

Existen pocos datos sobre su infancia y juventud, aunque por el número de parientes directos que pasaron a las Indias impulsados por él -entre otros sus hermanos Juan, Atón y Cristóbal y varios sobrinos-  puede deducirse que pertenecía a un linaje bien asentado en Castilla pero sin la riqueza suficiente para acceder a la alta nobleza. Algunas fuentes consideran que participó como soldado en la Guerra de Granada (1482-1492), sin que haya sido comprobado. En cualquier caso, si efectivamente tuvo lugar esta participación, el campo granadino habría sido un espacio privilegiado para la adquisición de la experiencia militar.

Las primeras noticias ciertas sobre la vida de Velázquez datan del año 1493, fecha en la que tuvo conocimiento de la empresa colombina y la preparación del segundo viaje del ya almirante Cristóbal Colón. Diego Velázquez se hizo a la mar el 25 de septiembre de aquel año, cuando rondaba los 30 años. Se estableció en la isla la Española, donde recibió repartimiento de indios y comenzó su fortuna, aunque no se sabe qué partido tomó en las discordias que se suscitaron entre Colón y los otros exploradores.

Con el fin de apaciguar las disputas, los reyes nombraron a Nicolás de Ovando como gobernador de la isla, a la que llegó en 1502. Diego Velázquez entró al servicio de Ovando y fue nombrado teniente, cargo que le permitió participar activamente de la vida pública y la organización de la nueva ciudad fundada por el enviado regio con el fin de impulsar los reconocimientos geográficos y la colonización de las Antillas: Santo Domingo. De igual manera, Velázquez participó activamente en la pacificación de la isla, actuando ya como capitán, y en la fundación de otras poblaciones.

En 1509 la Corona designó como virrey a Diego Colón -el hijo del almirante- para recompensar a su padre por la pérdida de la gobernación. El arribo de don Diego generó nuevas disputas entre el representante real y los colonos ya afincados en la isla, aunque Velázquez tomó partido por el representante regio. Ello le valió que Diego Colón lo nombrara como capitán y teniente suyo para conquistar y colonizar la isla de Cuba en el año de 1511.

A lo largo de varios meses Velázquez organizó la expedición a su costa y logró reunir tres naves y unos trescientos hombres entre los que se encontraban Bartolomé de las Casas, Andrés de Duero, Cristóbal de Olid, Pedro de Alvarado, Bernal Díaz del Castillo, Alonso Hernández Portocarrero y Hernán Cortés, su secretario.  Tras la inicial derrota de la población indígena asentada en la costa, Velázquez se implicó en la conquista del resto del territorio, empresa en la que recibió refuerzos del capitán Pánfilo de Narváez, quien había adquirido experiencia militar en la conquista de Jamaica. Como recompensa a su participación, Velázquez otorgó a Narváez el título de capitán para toda la isla de Cuba.

En aquel mismo año de 1511, Velázquez contrajo nupcias con María de Cuéllar, hija del contador mayor Cristóbal de Cuéllar y, por lo tanto, su pariente lejana. Ello le permitió emparentar directamente con los altos funcionarios residentes en las Antillas y, al mismo tiempo, prolongar sus redes hasta la corte castellana, no obstante la prematura muerte de la novia a los pocos días de celebrarse el matrimonio.

A la conquista militar de la isla de Cuba siguió la fundación de ciudades como Asunción de Baracoa, San Salvador de Bayamo, Santiago, Trinidad, Sancti Spíritus, Puerto Príncipe y la Habana. La capital se estableció en Santiago y en ella se asentó Velázquez, obteniendo una posición de preeminencia política, social y económica que, a su vez, le permitió distanciarse del virrey Diego Colón. Esa posición se vio confirmada con el título de repartidor general de indios de Cuba, otorgada por el monarca en recompensa a sus servicios y que le otorgaba cierta autonomía respecto de la jurisdicción del virrey, del cual en derecho dependía.

Desde Cuba, como es sabido, Velázquez organizó en 1517 una exploración hacia el mar Caribe al mando de Francisco Hernández de Córdoba y al año siguiente una segunda expedición hacia el golfo de México comandada por Juan de Grijalva y Pedro de Alvarado. Las noticias sobre la riqueza de las tierras exploradas por los navegantes movieron a Velázquez a solicitar a la Corona una mayor autonomía. Gracias a la buena gestión de sus procuradores en la Corte -Pánfilo de Narváez y Gonzalo de Guzmán- así como de su protector -Juan Rodríguez Fonseca, personaje notable de la corte de los Reyes Católicos, Secretario de Indias y arzobispo de Burgos-, Velázquez obtuvo el 13 de noviembre de 1518 la cédula real que le concedía los títulos de adelantado mayor de “todas las tierras que descubriese e hiciese descubrir”, gobernador y capitán general de las tierras de Yucatán y Cozumel.  

El título de adelantado data del siglo XIII y Alfonso X el Sabio lo codifica ya en sus Partidas. Considerado como “oficial del rey”, el adelantado era designado por el propio monarca con una doble jurisdicción,  civil y militar, cuyo origen se remontaba a tiempos romanos. Considerando de “gran dignidad”, puesto que ejercía su jurisdicción sobre los merinos, señores de las comarcas y alcaldes de las villas, sólo tenía como superior al propio soberano. “A semejanza de las manos del rey” -según señalan las propias Partidas- el adelantado tenía entre sus funciones apresar a los malhechores para impartir justicia y “enderezar los yerros”. También debía mantener la tierra en paz e informar de su estado al soberano. A partir de la conquista de la ciudad de Sevilla en 1248, el adelantado de la frontera de Andalucía tuvo un papel muy relevante, pues tenía como misión fundamental proteger la frontera cristina de las incursiones provenientes del reino nazarí de Granada.

Por su parte, el título de capitán era más o menos de reciente creación, pues aunque desde la plena Edad Media aquella persona que se encontraba a la cabeza de un grupo de soldados era considerado capitán, sólo se codificó como título y cargo en la ordenanza de 1493 de las “Guardias Viejas de Castilla” promulgada por los Reyes Católicos; a lo largo de los primeros año del siglo XVI el título fue dotado de unas funciones precisas, sueldos y rentas para el reclutamiento y cargo de tropa. El título de gobernador, por su parte, implicaba para Velázquez la posibilidad de administrar el territorio en nombre del rey. Originalmente, el título de gobernador se otorgaba a quien ejercía los poderes durante la ausencia del rey, bien fuese por minoría de edad o ausencia física, y generalmente lo ocupaban sus familiares directos, como la reina madre, su primogénito o un noble perteneciente a las altas casas nobiliarias. Para el siglo XVI, el gobernador representaba la figura del rey y sus atribuciones -gobernanza, fiscalidad, impartición de justicia- en las tierras que gobernaba.   De esta suerte, gracias a los cargos recibidos, Velázquez pudo eximirse de la jurisdicción del virrey Diego Colón y convertirse, él mismo, en representante directo de la Corona en la isla de Cuba, Yucatán y Cozumel con plenos poderes. Su jurisdicción se extendía, en consecuencia, sobre la totalidad de la tierra recientemente descubierta.

Fue con base en la autoridad y potestad recibidas por parte del monarca que Diego Velázquez envió a Pánfilo de Narváez, quien había mostrado su fidelidad y buenos servicios a lo largo de los años, al frente de una armada de 18 naves y 800 hombres a apresar a Cortés en la primavera de 1520, cuando fue conocido el hecho de que el capitán extremeño, además de haber desobedecido sus órdenes de no volver a Cuba e iniciar la penetración en el territorio por su propia cuenta, había fundado cabildo -en Veracruz-, se había hecho reconocer “capitán” por sus soldados y había escrito por cuenta propia a los reyes legitimando sus acciones y presentando al gobernador de Cuba como un hombre avaricioso que sólo actuaba en su beneficio y no en servicio de la Corona. El episodio, como es sabido, concluyó con la derrota de Narváez en Cempoala en mayo de 1520 y su adhesión y la de sus hombres a la empresa cortesiana.

El 15 de octubre 1522, año y medio después del triunfo sobre Tenochtitlan, Carlos I firmó una real cédula concediendo a Cortés el título de gobernador, capitán general y justicia mayor de la Nueva España, lo que no sólo significaba el perdón real y el reconocimiento de sus méritos y servicios por parte de la Corona, sino la constitución de una jurisdicción autónoma del nuevo reino respecto de Cuba. Con el tiempo, al crearse el virreinato de la Nueva España, se invertiría la situación y la isla quedaría bajo la jurisdicción del virrey de México. Tras varios meses de pleitos contra Cortés y de seguir su propio juicio de residencia, encabezado por el licenciado Juan Altamirano, Diego Velázquez murió en 1524 enfermo y pobre.